ברור שמאחר שאין בפנינו את כל העובדות הרלבנטיות - לא ניתן לתת לך תשובה מוסמכת.
לא ברור מי החבר, היכן עובד, האם עצמאי, באיזו מסגרת עבד, האם יש לו ביטוח, האם הוא עבד במסגרת חוזה מסוים, מה אומרות הוראות החוזה וכו'.
האם מקבלים אישור כלשהו ? מה אומרות ההנחיות בנוגע לשמירת האישור וכו'.

כעקרון - אכן תמוה שלא פנו אליו, אלא במועד כה מאוחר.

לאור הצורך בבדיקה רצינית יותר של העבודות הרלבנטיות - יש מקום, לדעתי, לערב עו"ד, שיבדוק את העניין - ויתייחס למכתב הדרישה.

בהצלחה

האמור לעיל אינו מהווה ייעוץ משפטי/כלכלי ואין להסתמך על המידע הנמסר בשום דרך.